Gravou inúmeras vezes com cantoras de blues como Bessie Smith, Ma Rainey, Trixie Smith e Alberta Hunter, e algumas sessões com o pianista Clarence Williams. Desobrigou-se da Henderson Orchestra em 1927 e logo após excursionou à Europa com a Noble Sissle's Orchestra e ao retornar tocou eventualmente com Edgar Hayes pianista e bandleader e o trompetista Dave Nelson, mas permaneceu com Sissle até 1933
Em 1934 retornou ao grupo de Henderson, depois à Mills Blue Rhythm Band por um ano. Atuou brevemente com Luis Russel e Armstrong e ainda com o violinista Stuff Smith. Em 37 juntou-se a John Kirby onde permaneceu até 1946 e em 47 com os irmãos De Paris, Wilber trombonista e Sidney no trompete e tuba. Através os anos 50 tocou com Henry "Red" Allen e outros.
Na década de 60 trabalhou com Wild Bill Davison de 1961 a 63 e com Saints And Sinners de 1963 a 64 sexteto liderado pelo pianista Red Richards e o trombonista Vic Dickenson. Em 1965 passou a atuar nos All Stars de Armstrong até seu falecimento em 1967.
Bailey reunia o estilo suave e técnico de Jimmy Noone com a “rugosidade” de Johnny Dodds, mantendo uma magnífica sonoridade o que o levou à categoria dos grandes músicos dos anos 20 quando o Jazz se afirmava.
Vamos ouví-lo em um excelente solo com intenso suingue em meio a uma turma de respeito, no clássico:
Shanghai Shuffle (Gene Rodemich / Larry Conley)
Buster Bailey And His Seven Chocolate Dandies:
Buster Bailey (cl e líder) - Henry "Red" Allen (tp), J.C. Higginbotham (tb), , Benny Carter (sa), Charlie Beal (pi), Danny Barker (gt), Elmer James (b), Walter Johnson (d) e Fletcher Henderson (arr)
Gravação original: 28 /dezembro/1934, New York - Vocalion 2887
Fonte: CD - Buster Bailey Story, 1926-1945 - Jazz Archives 159022 - 1997 – France
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